Аминокислоты - пептиды - белки

Аминокислоты. Принципы классификации Стереоизомерия. Кислотно-основные свойства. Производные a-аминокислот. Сложные эфиры. N-ацильные производные.

Защита аминогруппы.

Пиридоксалевый катализ реакций. Трансаминирование. Декарбоксилирование. Элиминировани. Альдольное расщепление.

Окислительное дезаминирование

Первичная структура пептидов и белков. Строение пептидной группы. Методы определения амино-кислотной последовательности.

Синтез пептидов. Методы защиты аминогруппы. Активация карбоксильной группы.

Вторичная структура полипептидов и белков. a-спираль. b-структура. Стабилизация вторичной и третичной структур.

Моносахариды - олигосахариды - полисахариды

Классификация углеводов.

Моносахариды. Классификация. Открытые и циклические формы. Формулы Фишера. Формулы Хеуорса. Стереоизомерия. Конформации. Энантиомеры. Диастереомеры, аномеры, эпимеры. Цикло-оксо-таутомерия. Мутаротация.

Реакции моносахаридов полисахаридов. Алкилирование (простые эфиры). Ацилирование (сложные эфиры). Ацетализация (полуацетали, адетали). Гидролиз: сложных эфиров; гликозидов; дисахаридов; полисахаридов. Окисление: гликоновые, гликаровые, гликуроновые кислоты; реакция серебряного зеркала, реакция с реактивом Фелинга. Восстановление (альдиты). Декарбоксилирование гликуроновых кислот. Взаимные превращения альдоз и кетоз.

Строение дисахаридов. Восстанавливающие. Невосстанавливающие.

Строение полисахаридов. Крахмал. Гликоген. Декстран. Целлюлоза.

Гетерополисахариды. Хондроитинсульфаты. Гиалуроновая кислота. Смешанные биополимеры. Пептидогликаны. Протеогликаны. Гликопротеины.

Нуклеозиды - нуклеотиды - нуклеиновые кислоты

Структура нуклеозидов. Пиримидиновые и пуриновые основания. Углеводные компоненты. Конфигурация гликозидного центра. Химические реакции.

Мононуклеотиды. Классификация. Химические свойства. Биологически важные производные мононуклеотидов. Мононуклеотиды как структурные элементы нуклеиновых кислот.

Полинуклеотиды и нуклеиновые кислоты. Классификация и номенклатура. ДНК и РНК. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура нуклеиновых кислот, двойная спираль ДНК. Комплементарные и межплоскостные взаимодействия нуклеиновых оснований. Полиморфизм двойной спирали ДНК.

Химический и ферментативный синтез полинуклеотидов. Автоматический твердофазный синтез. Функции полинуклеотидов в живых организмах. Нуклеопротеиды. Вирусы и вирусные болезни.

Жиры - фосфолипиды

Жиры. Структура, номенклатура и классификация. Нейтральные ацилглицериды. Фосфолипиды. Структура, номенклатура, классификация. Фосфоглицериды. Плазмалогены. Химические превращения фосфолипидов. Сфинголипиды и гликолипиды. Липидные мицеллы. Липопротеды. Молекулярные компоненты биомембран и функции биомембран. Клеточные стенки бактерий.

Терпены и терпеноиды

Природные продукты с полиизопреновым скелетом (изопреноиды).

Ациклические монотерпеноиды. Углеводороды. Спирты и альдегиды с одной двойной связью. Спирты и альдегиды с двумя двойными связями. Строение и химическое поведение ациклических терпеноидов. Циклизация ациклических терпеноидов.

Моноциклические терпеноиды. Моноциклические терпены. Строение моноциклических терпенов. Спирты группы моноциклических терпеноидов. Диолы, окиси и перекиси. Кетоны группы моноциклических монотерпеноидов.

Бициклические монотерпеноиды. Основные группы (туйана, карана, пинана, борнана и изокамфана). Сексвитерпеноиды. Ациклические сексвитерпеноиды. Моноциклические сексвитерпеноиды. Бициклические и трициклические сексвитерпеноиды. Макроциклические сексвитерпеноиды.

Дитерпеноиды. Тритерпеноиды.

Стероиды

Стерины и желчные кислоты. Желчные кислоты. Строение холостерина и желчных кислот. Фитостерины, микостерины и морские стерины. Половые гормоны. Эстрогенные гормоны. Андрогенные гормоны. Гестогенный гормон. Адренокортикоидные гормоны.

Алкалоиды

Исторический очерк и определение. Распространение и биосинтез. Природное состояние и выделение. Алкалоиды и пирролидиновым ядром. Алкалоиды с пиперидиновым и пиридиновым ядром. Алкалоиды с пиридиновым ядром, связанным с пирролидиновым или пиперидиновым ядром. Никотин. Алкалоиды с хинолиновыми и хинонуклидиновыми ядрами. Хинин. Алкалоиды с изохинолиновым ядром. Алкалоиды, содержащие индольное ядро.

Витамины

Номенклатура и классификация. Жирорастворимые и водорастворимые витамины. Витамины как компоненты коферментов. Тиамин. Рибофлавин. Никотинамид. Пантотеновая кислота. Пиридоксии и пиридоксальфосфат. Антагонисты пиридоксальфосфатзависимых ферментов как яды и лекарства. Изоникотинилгидразид в лечении туберкулеза. Биотин. Фолиевая кислота. Липокислота. Кобаламин. Аскорбиновая кислота. Витамины А, Д, Е и К как производные изопрена. Биологическая роль витаминов. Авитаминозы (цынга, рахит, пеллагра, анемии, бери-бери) и их лечение.